Η τύχη του 47χρονου ηθοποιού στα ερωτικά του δεν ήταν και τόσο καλή όλα αυτά τα χρόνια, παρόλο που είχε κάποια ειδύλλια με πολύ γνωστές γυναίκες του καλλιτεχνικού χώρου, όπως η Jennifer Lopez και Gwyneth Paltrow, ενώ υπήρξε παντρεμένος για δεκατρία χρόνια με την ηθοποιό Jennifer Garner με την οποία και απέκτησαν τρία παιδιά.
Φήμες λοιπόν ήθελαν τον Ben Affleck μετά τον χωρισμό του το 2015, να προσπαθεί να βρει ξανά τον έρωτα για να φτιάξει τη ζωή του. Από την αγκαλιά του πέρασε μέχρι και ένα Playboy girl, η Shauna Sexton, αλλά η σχέση τους δεν κράτησε πολύ, με αποτέλεσμα να αναγκαστεί σύμφωνα με πληροφορίες του Page Six να χρησιμοποιήσει ένα dating app, δηλαδή μια εφαρμογή γνωριμιών που θα τον βοηθούσε να βρει ταίρι.
Πρόκειται για μια exclusive εφαρμογή γνωριμιών που ονομάζεται «Raya» και σε αυτήν πρόσβαση έχουν μόνο οι celebs και VIP άτομα. Παρόλα αυτά, πηγή από το κοντινό περιβάλλον του σταρ, υποστήριξε στο Page Six, ότι ο Affleck αυτήν την περίοδο μοιάζει να αναζητά μια αληθινή σύντροφο και πως δεν ψάχνει να βγει ραντεβού με κάποια celebrity, προσθέτοντας πως έχει τα παιδιά του, επικεντρώνεται στη δουλειά του αλλά σίγουρα είναι έτοιμος να ερωτευτεί ξανά.
Εν τω μεταξύ πριν από λίγο διάστημα, οι παπαράτσι εντόπισαν τον ηθοποιό στο ξενοδοχείο Bel-Air, όπου συνοδευόταν από μια νεαρή μελαχρινή ύπαρξη και «κυκλοφόρησε» πως επρόκειτο για ένα πολύ αθώο ραντεβού, όπως ένα πρώτο ραντεβού, ενώ ο ηθοποιός ήταν εμφανώς ευδιάθετος και οι δυο τους έμοιαζαν να έχουν χημεία, όσο γευμάτιζαν.