Ο Sean Penn μόλις έχασε τη μητέρα του, Eileen Ryan, η οποία πέθανε σε ηλικία 94 ετών και, αν κρίνουμε τουλάχιστον από τα φωτογραφικά στιγμιότυπά τους, πρέπει να της είχε ιδιαίτερη αδυναμία.
Η Eileen ήταν κι εκείνη ηθοποιός. Είχε παντρευτεί το σκηνοθέτη Leo Penn, με τον οποίο απέκτησαν τρεις γιους: τους ηθοποιούς Sean Penn και Christopher Penn και τον μουσικό Michael Penn.
Μπορεί να μην κατέκτησε ποτέ το μέγεθος της φήμης του Sean, αλλά ακολούθησε τη δική της, ενδιαφέρουσα διαδρομή στην υποκριτική. Γεννημένη στη Νέα Υόρκη, έπαιξε σε παραστάσεις του Μπρόντγουεϊ, αλλά και σε τηλεοπτικές σειρές όπως οι «The Twilight Zone», «The Detectives». Συμμετείχε, επιπλέον, σε ταινίες όπως η «I Am Sam».
Με το σύζυγό της γνωρίστηκαν σε πρόβες της παράστασης «The Iceman Cometh», στη Νέα Υόρκη το 1957. Παρέμειναν μαζί μέχρι το θάνατό του, σε ηλικία 77 ετών, το 1998.
Όταν έγινε μητέρα, αφοσιώθηκε στην ανατροφή των παιδιών της, για να επιστρέψει περιστασιακά στην ηθοποιία, όπου ωστόσο αναλάμβανε μικρούς ρόλους. Μάλιστα στην ταινία «At Close Range», του 1986, είχε υποδυθεί τη γιαγιά των ηρώων που ενσάρκωναν οι Sean και Christopher Penn.
