Η ζωή του ήταν γεμάτη γυναίκες. Ο Τόλης Βοσκόπουλος, ο «πρίγκιπας» του λαϊκού τραγουδιού που έφυγε από τη ζωή στα 81 χρόνια του, μεγάλωσε ανάμεσα σε 11 αδελφές, στην Κοκκινιά του Πειραιά, και αργότερα συναναστράφηκε και ερωτεύτηκε μερικές από τις πιο γοητευτικές σταρ της εποχής του.
Ανάμεσα στις γυναίκες με τις οποίες συνδέθηκε ερωτικά και απασχόλησε τις τότε κοσμικές στήλες ήταν η τραγουδίστρια Δούκισσα αλλά και η Ζωή Λάσκαρη – με την τελευταία, αναπτύχθηκε ειδύλλιο στη διάρκεια των γυρισμάτων της ταινίας «Μαριχουάνα Στοπ». Λέγεται πως το τραγούδι «Ξανθή αγαπημένη Παναγιά» το είχε γράψει και τραγουδήσει για τη Λάσκαρη.
Πριν από την Άντζελα Γκερέκου έκανε τρεις γάμους: με τη Στέλλα Στρατηγού (1960 – 1965), τη Μαρινέλλα (1973 – 1981) και την Τζούλια Παπαδημητρίου (1990 – 1996). Η Παπαδημητρίου, μάλιστα, απέκτησε μια κόρη, τη Χαρά, για την οποία οδηγήθηκε με τον πρώην σύζυγό της σε πολύχρονη μάχη στα δικαστήρια, καθώς το κορίτσι είχε γεννηθεί έπειτα από τεχνητή γονιμοποίηση με ξένο σπερματοζωάριο αγνώστου άντρα. Τελικά, τη δίκη κέρδισε ο Τόλης και η Χαρά δεν πήρε το επώνυμό του.
«Τι μάτια είναι αυτά κοπελάρα μου!».
Η σχέση του με την Άντζελα Γκερέκου ήταν αυτή που τον έκανε να «ρίξει άγκυρα», όπως είχε εξομολογηθεί ο ίδιος ότι ήθελε να κάνει μετά από πολλές ερωτικές περιπέτειες. Τη γνώρισε όταν εκείνη πήγε στο On the Rocks στη Βάρκιζα, να τον ακούσει να τραγουδάει. Ο «πρίγκιπας» όχι απλώς την πρόσεξε, αλλά αναφώνησε: «Τι μάτια είναι αυτά κοπελάρα μου!».
Ερωτεύτηκαν κεραυνοβόλα και παντρεύτηκαν έναν χρόνο αργότερα, τον Αύγουστο του 1996, στην Κέρκυρα, με κουμπάρους τον δημοσιογράφο Τέρενς Κουίκ και τον επιχειρηματία Στέργιο Βρούσγο. Η εμφάνιση της νύφης συζητήθηκε ιδιαίτερα, για το δαντελένιο της νυφικό με την υπογραφή των designer Χάρης-Άγγελος και το κοντό wet look της, σύμφωνα με την τελευταία λέξη της μόδας της εποχής στα hairstyles. Στους καλεσμένους, μάλιστα, ήταν και ο Ηλίας Ψινάκης με τον Σάκη Ρουβά, ο οποίος επρόκειτο να συνεργαστεί με τον Τόλη Βοσκόπουλο στις νυχτερινές εμφανίσεις του.
Πέντε χρόνια μετά τον γάμο, το ζευγάρι υποδέχτηκε τη μοναχοκόρη του, Μαρία Βοσκοπούλου, που γεννήθηκε δύο μήνες πρόωρα και που σήμερα έχει εξελιχθεί σε μια όμορφη εικοσάχρονη γυναίκα, για την οποία μάλιστα οι γονείς της δεν έκρυβαν την αδυναμία τους.
Δες παλαιότερες φωτογραφίες του Τόλη Βοσκόπουλου και της Άντζελας Γκερέκου:
