Με αφορμή την κυκλοφορία του εντέκατου άλμπουμ της Taylor Swift, «The Tortured Poets Department», μίλησαν στον τηλεοπτικό σταθμό CBS Philadelphia δύο δάσκαλοί της από το δημοτικό, σχολιάζοντας ότι είχε εκδηλώσει από πολύ μικρή την αγάπη της για τη μουσική και τους στίχους.
Ήδη από τη Β’ Δημοτικού ήταν, κατά κάποιον τρόπο, τραγουδοποιός, όπως θυμάται σήμερα η συνταξιούχος εκπαιδευτικός Barbara Kolvek: «Έγραφε ποίηση -συνέχεια- ακόμα και στο μάθημα της μουσικής, ακόμα και όταν δεν έπρεπε. Νιώθω ότι ίσως της έδωσα μια μικρή παρακίνηση να κάνει ό,τι έκανε».
Μια άλλη δασκάλα, η Heather Brown, είπε ότι «θυμάσαι κάθε μαθητή από τα χαρακτηριστικά του. Η Taylor ήταν από εκείνους που, απλά, γοήτευαν τους άλλους». Η Brown πρόσθεσε ότι ακόμα τής στέλνει χριστουγεννιάτικες κάρτες, αν και «πιθανότατα δεν τις παίρνει καν». Όπως κατέληξε, «ό,τι αγγίζει η Taylor γίνεται χρυσάφι» και δήλωσε ότι «ανυπομονώ να δω τι έρχεται μετά».
Μια ακόμα αναδρομή στο παρελθόν της είχε γίνει μέσα από ένα βίντεο στον λογαριασμό της στο Instagram, την ημέρα του Πάσχα των Καθολικών. Όπως αποκάλυψε, πολλά χρόνια πριν γίνει το πρόσωπο της χρονιάς, είχε ποζάρει στον φακό μέσα στην αγκαλιά της μαμάς της ντυμένη κουνέλι.
Την περίοδο που γυρίστηκε η οικογένεια Swift ζούσε στην πόλη West Reading της Πολιτείας της Pennsylvania, όπου ο πατέρας Scott ασχολούταν επαγγελματικά με την καλλιέργεια χριστουγεννιάτικων δέντρων. Σύμφωνα με τα στοιχεία του βίντεο, τραβήχτηκε στις 14 Μαρτίου του 1990, δηλαδή τρεις μήνες μετά τη γέννησή της.