Οι παλιότεροι τη γνώρισαν πολύ πριν τραγουδήσει την τεράστια της επιτυχία, η οποία της χάρισε τα πρώτα της βραβεία Grammy και τη θυμούνται με μακριά ξανθά μαλλιά και φράτζα. Την έλεγαν Ηannah Montana και ένας στίχος ήταν μόνιμα κολλημένος στο μυαλό των fan: You get the best of both worlds. Από τότε η Μiley Cyrus δήλωνε ανοιχτά ότι δεν της αρέσει να συμβιβάζεται και θέλει να έχει επιλογές. Βέβαια, οι δύο κόσμοι για τους οποίους τραγουδούσε μικρή έγιναν έξι στη τελετή απονομής των φετινών βραβείων Grammy. Φόρεσε έξι διαφορετικά look μέσα σε μια βραδιά και ακόμα δεν μπορούμε να αποφασίσουμε ποιο είναι το αγαπημένο μας.
Ξεκίνησε με ένα χρυσό δικτυωτό και αρκετά σουρεάλ naked dress από Maison Margiela με γόβες από τον ίδιο οίκο που συνδύαζαν το κίτρινο με το χρυσό metallic, κατά την άφιξή της στο κόκκινο χαλί της απονομής. Δεν συνόδευσε το look με κανένα κόσμημα καθώς λόγω της υφής, του σχεδίου αλλά και της σιλουέτας του, εμοιαζε το ίδιο με ένα μεγάλο χρυσό κόσμημα και έλαμπε από μόνο του.
Στη συνέχεια, η τραγουδίστρια γιόρτασε τις νίκες της με μια ερμηνεία του βραβευμένου πλέον με Grammy τραγουδιού της «Flowers» με ένα vintage φόρεμα Bob Mackie. Διαθέτοντας ένα bralette και μια φούστα με κρόσσια, το φόρεμα ήταν το τέλειο σχέδιο για να τιμήσει τη στιγμή που δημιούργησε την ιστορία της στη σκηνή.
Ο σχεδιαστής μόδας Mackie ήταν γνωστός για τα εντυπωσιακά look του στη σκηνή που ήταν κάτι σαν τα αυθεντικά «γυμνά φορέματα», ενώ δημιουργίες του έχει φορέσει στο παρελθόν η Cher, καθώς και η Diana Ross, η Tina Turner και η νονά της Cyrus, Dolly Parton.
Ένα απρόσμενο outfit για την περίσταση, όμως όχι λιγότερο εντυπωσιακό ήταν το ασπρόμαυρο φόρεμα που δίνει την εντύπωση συνδυασμού φούστας- μπλούζας. Με βαθύ και εντυπωσιακό ντεκολτέ και μία οριζόντια λωρίδα υφάσματος από πίσω τα τατουάζ της performer είχαν την τιμητική τους για άλλη μία φορά. Από την μέση και κάτω το ρούχο έπαιζε στις υφές του leather και ολοκληρώθηκε με το πιο διαχρονικό παπούτσι, την μαύρη μυτερή γόβα λουστρίνι. Στα κοσμήματα ήταν πολύ μίνιμαλ η προσέγγιση της Miley και περιορίστηκε σε stud ασημένια σκουλαρίκια για να δώσουν μια ιδέα λάμψης.
Το ρούχο με το οποίο ανέβηκε στην σκηνή να παραλάβει ένα από τα δύο βραβεία με τα οποία τιμήθηκε ήταν τόσο εντυπωσιακό όσο και η επιτυχία της στη κατηγορία στην οποία ξεχώρισε. Επρόκειτο για ένα μακρύ Gucci φόρεμα με έναν ώμο σε απόχρωση marοοn, που όπως και πολλές άλλες ενδυματολογικές επιλογές της βραδιάς έλαμπε από μακριά. Αυτό, χάρη στις παγιέτες του. Από το φόρεμα δεν έλειπε η cut out λεπτομέρεια στο πλάι και το σκίσιμο στο πλάι ενώ για να ολοκληρωθεί η Old Hollywood εικόνα, κρατούσε μια ασορτί ετόλ. H τσάντα όπως και οι μυτερές της γοβές ήταν στην ακριβώς ίδια απόχρωση κάνοντας το look μονοχρωματικό. Το κόσμημα που επέλεξε για να συμπληρώσει το look ήταν ένα ζευγάρι κρεμαστά διαμαντένια σκουλαρίκια.
Το look με το οποίο παρέλαβε το δεύτερο της βραβείο ήταν η δική της εκδοχή του total black. Η Miley φόρεσε μια μαύρη jumpsuit με παγιέτες και κόψιμο halter που έδενε στο λαιμό. Μια χαριτωμένη λεπτομέρεια ήταν το cut out στο στήθος αλλά κατά τα άλλα η εμφάνιση της ήταν απλή και απέριτη χωρίς αξεσουαρ ή κοσμήματα και ήταν σίγουρα μια εικόνα που σε κάθε σεζόν βραβείων θα είναι επίκαιρη.
Το τελευταίο outfit ήταν ένα ακόμη jumsuit αλλά πολλά βήματα πιο glam. Με δαντέλα από πάνω μέχρι κάτω και ένα σχέδιο στράπλες με σχήμα καρδιάς ήταν ο τέλειος συνδυασμός του σέξι και του ρομαντικού. Στη μέση αλλά και στους αστραγάλους είχε σειρές από λαμπερά κρύσταλλα αλλά και σε πιο μικρά μεγέθη ενσωματωμένα διάσπαρτα στο σχέδιο της δαντέλας. Το μοναδικό της αξεσουάρ ήταν μια ετόλ ολόιδια με αυτό που φόρεσε στη νωρίτερα αλλά σε μαύρο για να ταιριάζει ιδανικά με το catsuit. Τα πέδιλα της ήταν τα ίδια μαύρα με τα οποία χόρεψε το τραγούδι της επί σκηνής ενώ το κόσμημα της ήταν ένα ζευγάρι κρεμαστά διαμαντένια σκουλαρίκια με μικρούς ρόμβους.
