H πρωταγωνίστρια του Grease προέρχεται από πλούσια οικογένεια: οι γονείς ήταν πολυάσχολοι, επιτυχημένοι και καλλιεργημένοι. Η ίδια ξεκινά να αντιλαμβάνεται τη μουσική σε ηλικία μόλις 15 μηνών όταν μπορεί και αναγνωρίζει τις νότες καθώς και να τις τραγουδήσει. Μέχρι τα 2 της χρόνια εκτελούσε άψογα όποιο κομμάτι άκουγε όμως είναι εξαιρετικά ντροπαλή και έχει χαμηλή αυτοπεποίηθηση: και μόνο στη σκέψη ότι πρέπει να ανέβει στη σκηνή τρέμουν τα πόδια της. Ευτυχώς το ξεπερνά στα 14 της χρόνια.
Καθώς η οικογένειά της μετακομίζει από την Μεγάλη Βρετανία στην Αυστραλία, η Οlivia φτιάχνει ένα girls band τις Sol 4 και πλέον αισθάνεται αυτοπεποίθηση για τον εαυτό της. Με το συγκρότημα αυτό ξεκινά δειλά δειλά την καριέρα της: δίνουν συναυλίες και είναι καλεσμένες σε ραδιοφωνικές εκπομπές. Βέβαια δεν ήταν όλες τους οι εμφανίσεις ονειρεμένες: μια μέρα συνειδητοποίησαν ότι το club στο οποίο είχαν βρεθεί να τραγουδήσεουν ήταν στριπτιτζάδικο, το Paul Raymond΄s Revuebar. Στα 30 της κάνει παγκόσμια επιτυχία με το μιούζικαλ Grease αφού ο καλός της φίλος John Travolta έβαλε το χεράκι του για να την πείσει. Σε αυτόν οφείλει ένα πολύ μεγάλο μέρος της επιτυχίας της.
Στην προσωπική της ζωή η Olivia δεν ήταν τυχερή. Ο σύντροφός της Patrick McDermott με τον οποίο ήταν μαζί 9 ολόκληρα χρόνια εξαφανίστηκε μυστηριωδώς ενώ βρισκόταν με τη βάρκα του στ ανοιχτά της ακτής της Καλιφόρνια. Η ίδια μαζί με την οικογένειά του τον έψαχναν απεγνωσμένα για πάρα πολλά χρόνια, όμως δεν κατάφεραν να εντοπίσουν τα ίχνη του. Η Olivia τον θεωρούσε νεκρό, αφού πίστευε πως δεν θα εγκατέλειπε ποτέ το γιο του: έκανε λάθος. Ο McDermott σύμφωνα με δημοσιεύματα στον Τύπο είχε διαφύγει στο Μεξικό για να αποφύγει τη φυλακή καθώς είχε τεράστια χρέη όπως αποκαλύφθηκε ύστερα από πάρα πολύ καιρό.
Η δυστυχία της Olivia συνεχίζεται: η κόρη της Chloe είναι εξαρτημένη από τα ναρκωτικά και το αλκοόλ και όπως παραδέχθηκε σε μια συνέντευξή της υπήρξε περίοδος που ξόδευε καθημερινά 100 δολάρια σε ναρκωτικά ενώ ήταν συνεχώς μεθυσμένη. Παρόλα αυτά δεν κατηγόρησε την μητέρα της, καθώς την έβρισκε πολύ υποστηρικτική. Το μόνο που είχε πει ήταν πως είναι δύσκολο να είσαι κόρη της γιατί ήταν ένα πολύ αναγνωρίσιμο άτομο.
Τα προβλήματα της Olivia συνεχίστηκαν όταν έχασε την αδερφή της από καρκίνο στον εγκέφαλο μόλις ένα μήνα μετά τη διάγνωση, ενώ λίγο καιρό μετά πέθανε και ο αδερφός της. Η ίδια νόσησε από μεταστατικό καρκίνο στη σπονδυλική στήλη και οι γιατροί εξέφρασαν φόβους ότι δεν θα μπορούσε να ξαναπερπατήσει. Δεν έπαψε στιγμή να αγωνίζεται και ίδρυσε δικό της αντικαρκινικό νοσοκομείο. Σε όλες τις συνεντεύξεις της δηλώνει “είμαι μια χαρά”. Το 2008 ερωτεύτηκε ξανά τον John Easterling και ζουν μαζί πολύ αγαπημένοι.
