Τα χρόνια έχουν περάσει και πολλές φορές ξεχνάμε ότι σταρ όπως η Γκουίνεθ Πάλτροου βρισκόντουσαν σε σχέσεις με άλλους σταρ, όπως, στη συγκεκριμένη περίπτωση< ο Μπραντ Πιτ και ο Μπεν Άφλεκ. Κάποιοι λένε πως δεν είναι καλό να σκαλίζεις τα παλιά, καθώς η ζωή πρέπει να σε πηγαίνει πάντα μπροστά, καμιά φορά όμως υπάρχουν απορίες που σχετίζονται με το παρελθόν και τις προσωπικές σχέσεις και που το κοινό θέλει να μάθει γι’ αυτές.
Έτσι, η επιχειρηματίας Γκουίνεθ Πάλτροου, όταν είχε ερωτηθεί για τις πρώην σχέσεις της τον Πιτ και τον Άφλεκ, σε σχέση με το ποιος ήταν καλύτερος εραστής, δεν είχε διστάσει να μιλήσει πάρα πολύ ανοιχτά για το θέμα. Συγκεκριμένα, η Πάλτροου είχε πει ότι ο Άφλεκ ήταν «από τεχνικής άποψης τέλειος», ωστόσο με τον Πιτ είχε νιώσει μια ιδιαίτερη χημεία.
«Είναι πολύ δύσκολο [να πω ποιος ήταν καλύτερος εραστής]. Γιατί με τον Μπραντ είχαμε τεράστια χημεία μεταξύ μας, τύπου η αγάπη της ζωής μου και από την άλλη ο Μπεν ήταν τεχνικά τέλειος».
Με τον Πιτ μάλιστα υπήρξε και αρραβωνιασμένη για σχεδόν έξι μήνες, πράγμα που σήμερα πολλοί έχουν ξεχάσει. Η πρόταση γάμου τής είχε γίνει το 1996 στην Αργεντινή, όπου βρισκόντουσαν με τον Πιττ για διακοπές. Ποτέ δε μάθαμε τους ακριβείς λόγους για τους οποίους δεν προχώρησαν στο γάμο, η Πάλτροου ωστόσο είχε αποκαλύψει πριν μήνες ότι εκείνος ήταν εννιά χρόνια πιο μεγάλος και γνώριζε τι ήθελε, ενώ η ίδια ακόμα ψαχνόταν. Στο τέλος είχε αισθανθεί πως δεν ήταν έτοιμη για ένα τέτοιο πράγμα κι έτσι αποφάσισε να διαλύσει τον αρραβώνα. Η Πάλτροου με τον Πιτ διατηρούν ακόμα και σήμερα φιλικές σχέσεις και η ίδια υποστηρίζει πως είναι ένας υπέροχος άνθρωπος, που της αρέσει πάρα πολύ.